Wenn Du "frei" questest - also einfach mal ein Tile hinlegst und ein Chapterquest ziehst, müsstest Du in der Tat ein weiteres Tile bespielen, damit Dir das Ziehen eines Gegenstand als Belohnung was bringt.
Freies Questen kann Dir helfen, den Treasure Bag zu optimieren (weiße Tokens raus, blaue rein). Diese Änderungen bleiben Dir erhalten - aber da natürlich auch nur mit der gleichen Gruppe. Auch Allies oder Chainquests, die Du dabei "freispielst", bleiben.
Sobald Ihr Euch mit den Regeln einigermaßen auskennt, würde ich auch mit den Storyquests anfangen. Dabei auch am Besten die Reihenfolge einhalten, die durch das Regelbuch vorgegeben ist, da man beim ersten Akt von "No Rest for the Weary" alle Gegenstände verliert.
Stories sind im Moment der einzige Weg den eigenen Held "vernünftig" zu leveln - leider.